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mardi 28 mars 2017

Chimie organique (Règle de Markovnikov et anti-Markovnikov )

Règle de Markovnikov
     
Les alcènes obéissent à la règle de markovnikov pour certaines increases. Cette règle dit que l'addition de l'halogène se fait sur le carbone le in addition to subsitué et l'addition de l'hydrogène sur le carbone le moins substitué. Cette réaction est régiospécifique

Exemple: 2-méthylpropène + HCl donne du 2-Chloro-2-méthylpropane et non du 1-Chloro-2- méthylpropane

Règle anti-Markovnikov

Des mécanismes qui évitent le section standard le carbocation intermédiaire, en général   un mécanisme de sort radicalaire, peuvent conduire à des réactions régiosélectives en inconsistency avec la règle de Markovnikov. Dans de telles réactions on parle d' « effet Kharash » ou de règle « against Markovnikov » en référence abreast que des increases d'halogène peuvent se faire sur le carbone le moins substitué. Cette dénomination s'étend à d'autres sorts de réaction que la straightforward expansion sur les alcènes. L'une de ces réactions et celle d'hydratation de la phényléthyne qui en présence d'un catalyseur d'or donne l'acétophénone conforme à la règle mais en présence d'un catalyseur spécial à base de ruthénium donne le produit hostile anti- Markovnikov


 

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