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jeudi 23 mars 2017

chimie organique (Réaction substitution nucléophile SN1 et SN2 )





En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant
  

La SN1 substitution nucléophile monomoléculaire


La SN2 substitution nucléophile bimoléculaire


Caractère SN1 ou SN2 d'une réaction

Les réactions de substitution nucléophile doivent être considérées comme un mélange de SN1 et de SN2 selon la nature du groupe partant et de la molécule considérée. Il est donc tout à fait conceivable qu'une substitution nucléophile conduise à un mélange d'énantiomères ou de diastéréoisomères selon les conditions réactionnelles. Dans l'exemple ci-dessous1, la réaction décrite reverse proprement la setup absolue du carbone en α du groupe carboxyle. Cependant, d'après la area "examination" du même article, si l'on essaye d'activer le groupe hydroxyle en le transformant en sulfonate ou en utilisant une réaction de Mitsunobu, on obtient un mélange d'énantiomères, c'est-à-desperate que l'on augmente le caractère SN1 de la substitution
Les groupes d'atomes qui vont être présents dans la réaction de substitution nucléophile d'ordre 1 (SN1), et in addition to particulièrement autour du carbone asymétrique (C*) sont : l'atome de Brome (Br), le groupe méthyle (CH3), le groupe éthyle (Et ou C2H5), le groupe phényle (Ph ou C6H5) qui est un cycle, ainsi qu'un groupe fonctionnel aromatique. Ce sont donc des earns molécules, qui favorisent l'encombrement du Carbone asymétrique C
Les groupes d'atomes qui vont être présents dans la réaction, et in addition to particulièrement autour du carbone asymétrique (C*) sont : l'atome de Brome (Br), le groupe méthyle (CH3), l'Hydrogène (H), le Deutérium (D) (qui est un isotope naturel de l'hydrogène, c'est-à-critical que ce sont deux atomes possédant le même nombre d'électrons), le Deutérium est utilisé ici pour que la molécule soit en représentation de Cram (c'est-à-desperate avec une carbone asymétrique C*, sinon il ne serait pas conceivable d'avoir une substitution nucléophile). Ce sont donc des groupes d'atomes peu encombrants, grâce 
auxquels la gène stérique (ou encombrement stétique) est minimale

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